Ted decide che per una sera dovrebbe decidere di pensare e agire soltanto, così da non pensare che Robin nel frattempo sta per uscire con un milionario per una cena di beneficenza.

Dopo aver bevuto cinque drink inventati da Carl, il barista del McLaren's per la serata, inizierà a non ricordare più nulla e si sveglierà il giorno dopo in camere sua con un ananas sul comodino, una caviglia slogata e una donna nel suo letto. Per capire cosa è successo dovrà dapprima interrogare Marshall e Lily, poi Barney, che ha dormito nella vasca da bagno dell'appartamento, poi Carl, il barista del loro locale preferito e infine la ragazza che era nel suo letto.

Nel frattempo il rapporto con Robin inizia a prendere un'altra strada e Ted inizia a rendersi conto che quella nottata da ubriaco non è stata poi tanto negativa.