Marshall e Lily devono festeggiare il loro nono anniversario e decidono di andare a fare una gita in un bed and breakfast fuori New York: mentre stanno per partire però decidono che è meglio restare a casa.

Nel frattempo però, Ted e Victoria, convinti che l'appartamento sia vuoto, decidono di passare la nottata sul divano, con un bicchiere di vino e avere la loro prima volta assieme. Nel frattempo Lily e Marshall restano bloccati nel bagno, e si impegnano per non rovinare la serata di Ted.

Barney intanto, rimasto senza un "fratello" convince Robin a vestirsi con un completo da cerimonia, cosa che Barney non era mai riuscito a far fare a Ted se non nella seconda puntata, e si fa accompagnare per bar a rimorchiare.