Marshall risulta essere imbattibile a qualsiasi gioco, pertanto i suoi amici decidono di non farlo più partecipare a nessun gioco di società e fargliene creare uno tutto suo: il Marshgammon.

Durante la partita inaugurale del gioco, alla quale partecipa anche Victoria, la ragazza di Ted, che si scopre essere una ragazza sincera e del tutto pulita, Lily comunica a Barney di aver ricevuto una cassetta da una tale Shannon che gli riguarda. Nonostante gli sforzi per tenerla nascosta, alla fine Barney è costretto a raccontare tutta la verità su quello che accadde con questa ragazza molti anni prima, quando il donnaiolo di New York non era ancora un uomo in completo da cerimonia, ma un hippie col codino e il pizzetto biondo.