Marshall, dopo essere entrati nell'azienda dove lavora Barney, deve iniziare a farsi strada e imparare a vivere nel duro mondo del lavoro.

Lily non è per niente d'accordo per come si sta comportando il suo fidanzato che aveva sempre sognato di diventare un avvocato difensore dell'ambiente e ora sta per diventare un impiegato in un'azienda di gorilla. Barney comunque si offre per dare lezioni di sopravvivenza all'amico Marshall, che, con l'aiuto di alcune storielle stupide, riuscirà a farsi apprezzare nel nuovo ambiente lavorativo.

Nel frattempo Ted continua la sua storia a distanza con Victoria, che continua a mandargli pacchi pieni di dolciumi.