Robin e Ted non si rivolgono più la parola dopo quanto avvenuto la sera precedente a casa di lei. La giornalista però sta per ricevere un premio per uno dei suoi servizi al telegiornale e invita tutti i suoi amici.

Quando tutti sono pronti per andare vengono a sapere che Robin sarà invitata da Sandy Rivers, un suo collega che Ted e Marshall sbeffeggiano ogni mattina al tg. Per ribattere il tentativo della ragazza di far ingelosire Ted, Barney contatta una prostituta, Mary, che lo accompagnerà alla presentazione, così da far ingelosire a sua volta la giornalista.

Durante la cena Mary si rivela la ragazza perfetta per Ted, ma il fatto che sia una prostituta lo fa tentennare più volte sulla possibilità di avere una storia con lei. Quando entrambi sono pronti per salire in un camera affittata da Barney come regalo, una scoperta improvvisa farà scoppiare una scintilla.