Dopo la brutta riuscita dell'uscita con Robin della sera precedente, Ted decide di non farsi più sentire da quella che pensava sarebbe stata la donna della sua vita.

Il caso vuole però che nello stesso momento in cui lo sta dicendo ai suoi amici, Marshall e Barney, Ted ritrovi la ragazza seduta a un tavolo insieme a Lily. Dopo aver estorto a quest'ultima informazioni utili per proseguire il suo corteggiamento, il protagonista decide di assumere un aspetto più casual e organizzare una festa alla quale invitare Robin per farsi notare e fare colpo. Purtroppo al primo party la donna non si presenta, e Ted decide di organizzarne un secondo per riprovarci, ma nemmeno a questo la giovane reporter si farà vedere.

L'architetto è quindi pronto a demordere quando si ricorda di un servizio fatto da Robin qualche giorno prima: un bambino era rimasto bloccato in un distributore di pupazzi perchè fortemente intenzionato a conquistare la sua giraffa viola, e riuscendo ad infilarsi nel macchinario era riuscito nel suo intento. Pertanto organizza una terza festa e stavolta la ragazza si presenta e scopre che tutte i party erano stati organizzati per lei.

Ted decide quindi di portarla sul tetto, per corteggiarla alla luce delle stelle e lì i due capiranno cosa è meglio per entrambi.