Barney decide che, dopo tanti anni, è arrivato il momento di dire basta al McLaren's, il bar dove trascorrono ogni giorno le loro serate, pertanto convince Ted ad andare all'aereoporto per trovare due ragazze.

Arrivati lì, lasciano cadere le valigie su uno dei nastri e seguono due donne fino a Philadelphia, per poi scoprire che sono fidanzate con due giocatori degli Eagles, e che sono pronte a sposarsi. Una volta atterrati, quindi, decidono amareggiati di tornare a casa ma vengono arrestati perchè ritenuti pericolosi terroristi: infatti Barney da settimane lasciava le sue valigie all'aereoporto senza tornare a prenderle, facendo pensare di aver disseminato bombe per l'intero impianto.

Nel frattempo Lily e Robin trascorrono la tipica serata al McLaren's dove la reporter viene accerchiata da ragazzi in cerca di compagnia  e Lily, rammaricata dal fatto che nessuno la noti, decide di togliersi l'anello di fidanzamento, ma comunque riesce solo a farsi avvicinare da un gay. Lei quindi capirà che la sua vita è indissolubilmente legata a Marshall, e nulla potrà dividerli.

Nel frattempo Marshall è arrivato a Philadelphia, nelle vesti di avvocato di Ted e Barney, che nel frattempo vengono liberati perchè le valigie contenevano solo preservativi e merendine. La serata comunque continua e Barney riuscirà a convincere il protagonista a compiere un atto di piena libertà.