Cercando qualcosa di interessante da indossare Ted ritrova una vecchia camicia che non aveva mai amato e indossato, ma che ora, a distanza di qualche mese, adora. Ponendo quindi la questione ai suoi amici decide di riprovarci con una delle sue vecchie fidanzate: Natalie.

Purtroppo la ragazza non è disposta a dargli una possibilità, dopo che lui l'aveva mollata tre anni prima il giorno del suo compleanno lasciandole un messaggio in segreteria. Nonostante tutto però, con grandi sforzi, riesce a farsi perdonare e a spiegare alla ragazza che ora è una persona diversa, capace di impegnarsi: iniziano quindi ad uscire e a ricostruire il rapporto, ma presto Ted si renderà conto che c'è qualcosa che non va.

Nel frattempo Barney convince Robin, pagandola, a comportarsi in maniera volgare durante i suoi servizi di Metro News One, dicendo parolacce o toccandosi i seni o facendo balletti stupidi. Ella accetta e si rende conto che i suoi servizi sono così scadenti da non essere notati da nessuno, tant'è che le sue figuracce non vengono calcolate. La ragazza riuscirà comunque ad apprezzare il suo lavoro grazie ad un ultimo servizio su un anziano uomo entusiasta di essere in televisione.