Arriva Halloween e come ogni anno Ted si vestirà da scheda elettorale aspettando sul tetto l'arrivo della Zucca Supersexy.

La Zucca Supersexy è una ragazza che Ted conobbe il trentuno ottobre di quattro anni fa e, dopo aver scoperto che era la sua anima gemella, perde il foglio sul quale si era fatto segnare il suo numero di telefono: da allora ogni anno spera di poterla ritrovare aspettandola sul tetto del suo appartamento. Nel frattempo Barney, travestito da pilota militare, prova a trascinare Ted alla festa di Victoria's Secrets, sicuramente più emozionante di una festa sul tetto.

Al McLaren's intanto Marshall e Lily, vestiti da Jack Sparrow e pappagallo parlante, provano a vincere la gara per il costume più originale di Halloween così da ottenere un buono di 50 dollari in bibite al bar. Insieme a loro escono Robin e il suo nuovo ragazzo, Mike, che sperava di gareggiare insieme alla reporter vestiti da Hansel e Gretel. Durante la serata Robin si renderà conto di essere incapace nel portare avanti una relazione con un'altra persona e verrà lasciata da Mike dopo una dura lezione di vita.

Intanto sul tetto Ted non riceverà la visita della Zucca Supersexy ma in compenso, intorno alle tre di notte, riceverà la piacevole visita di Robin.