Barney convince Ted ad andare in un'agenzia matrimoniale dove sicuramente avrebbe trovato la sua anima gemella: dopo aver compilato dei questionari però il computer non dà nessun risultato utile, vanificando tutte le speranza del giovane architetto.
Nel frattempo a casa del ragazzo e Marshall, Lily ha intravisto uno strano animale che descriverà come mezzo topo e mezzo scarafaggio: lo scaratopo. Spaventati da questa bestia organizza insieme al suo fidanzato e a Robin un piano d'attacco per catturarlo e analizzarlo, o quantomeno toglierlo dalla loro casa. Nel frattempo Ted riceve una chiamata dall'agenzia che gli fa sapere di aver trovato una donna adatta a lui, purtroppo è già occupata. Ted però non demorde e decide comunque di andare a conoscerla prendendo appuntamento al suo studio di dermatologia.
Purtroppo quando si conoscono, nonostante la loro perfetta compatibilità, il destino deciderà di far prendere loro diverse strade, e anche lo scaratopo nel frattempo deciderà di prendere un'altra strada.